Bart y Lisa convencen a Homer para que compre una piscina. El padre acepta, pero, desgraciadamente, Bart se rompe una pierna. Debido a que no se puede mover bien con el yeso de su pierna, su única diversión es fisgonear con su telescopio.
Lisa deja de ser la primera de su clase cuando una niña recién llegada a Springfield llamada Allison Taylor demuestra ser más empollona que ella y, además, un año menor.
Marge decide enseñar a sus hijos lo que es el romanticismo. Al día siguiente, cada uno recuerda una aventura amorosa: Marge recuerda la de Jacques, Homer, la de Mindy Simmons, Lisa la de Ralph Wiggum y Bart, la de Laura Powers.
Los Simpson deciden pasar las vacaciones en Rascapiquilandia, el lugar más violento de la Tierra. Una vez allí, todo marcha más o menos bien hasta que los robots se trastornan e intentan asesinar a los visitantes.
La presión del manipulador radiofónico sobre el alcalde Quimby para que el Actor Secundario Bob sea liberado de prisión obtiene sus frutos. Una vez fuera de la cárcel, Bob se presenta a alcalde de Springfield con el apoyo del partido republicano y consigue ser elegido.
Más relatos de terror en casa de los Simpson en este quinto especial de Halloween: "El resplandor", "Tiempo y castigo" y "Pesadilla en la cafetería".
Bart se enamora ciegamente de Jessica Lovejoy, la encantadora hija del reverendo. Pero pronto, su amor hacia ella empieza a desvanecerse cuando descubre la diabólica personalidad de la niña, cosa que le va a traer más de un problema a Bart.
Para aprobar gimnasia, Lisa forma parte de un equipo infantil de hockey y se convierte en la jugadora más valiosa del grupo siendo tan buena como Bart, lo que hace que los dos hermanos entren en competencia directa, tanto en la pista como en casa.
La afición de Homer por llevarse a la boca cualquier tipo de comida le supone un problema. El patriarca de la familia Simpson comete un error al intentar apoderarse de una golosina que se encuentra pegada en el trasero de una canguro.
Un efectivo tónico revitalizante inventado por el abuelo Simpson consigue salvar la vida sexual de Homer y Marge, al mismo tiempo que rompe las relaciones entre padre e hijo.
El miedo de Marge a volar sale a relucir cuando Homer consigue billetes de avión para volar gratuitamente a casi cualquier estado. Cuando regresan a casa, Marge está como loca. Para superar esa fobia que le atormenta, Marge busca la ayuda de una psicóloga.
Homer se une a la secreta organización de los Canteros, pero es expulsado después de destrozar el pergamino sagrado. En su ceremonia de expulsión, se descubre una mancha de nacimiento en su cuerpo que es interpretada como la marca de los Canteros.
Homer revela a su familia la historia de los primeros años de la benjamina, Maggie. Poco antes de que naciera su tercera hija, Homer abandonó su trabajo en la Central Nuclear de Springield para perseguir su sueño de trabajar en una bolera.
Bart le gasta una broma al director Skinner, quien le castiga a ayudarle en su afición: la astronomía. Bart tiene que levantarse a las 4:30 de la mañana para ayudar a Skinner, y en el momento, en que este se despista, Bart descubre un cometa.
Krusty entretiene los niños con sus payasadas en la televisión.
La familia Simpson viaja a Australia después de que el gobierno australiano pida la presencia de Bart en su país para que se disculpe personalmente por una carísima broma telefónica que gastó a uno de sus ciudadanos.
Homer invierte en calabazas y pierde todo su dinero. Enfrentándose a todas sus deudas, Homer decide pedirles prestado algo de dinero a Patty y Selma. Sin embargo, debe hacerlo sin que se entere Marge. Por su parte, Bart no tiene más remedio que apuntarse a 'ballet'.
Para atraer el turismo a Springfield, Marge plantea la idea de hacer un festival de cine y la propuesta enseguida es aceptada por todos. El crítico de cine Jay Sherman será el juez del festival y se alojará en casa de la familia Simpson durante su estancia en la ciudad.
Los Simpsons van a la feria del Renacimiento y allí una futuróloga lee las cartas a Lisa. La mujer le cuenta, con todo lujo de detalles, la historia de su primer amor verdadero y su futura boda con un joven inglés, Hugh, en el año 2010.
El perro de los Simpson se enamora de una perra y juntos traen al mundo 25 cachorros que se convierten en un problema para la familia, pero el Sr. Burns lso adopta. Bart y Lisa sospechan de sus intenciones y van a espiarlo.
Bart conspira para que los profesores se declaren en huelga y así poder disfrutar de unas vacaciones. Lisa, por su parte, está confusa y desconcertada ya que piensa que no se podrá graduar y por eso quiere ser examinada.
Bart se come por accidente el premio que venía en su caja de cereales y tiene que someterse a una operación para que se lo extraigan. En el hospital, Lisa vuelve a encontrarse con suídolo, Murphy "Encías Sangrantes", quien le regala su saxofón.
Homer y Marge van a un concierto de música clásica al aire libre. De vuelta a casa, Marge atrapa a un ladrón, lo que le proporciona una descarga de adrenalina. Entonces se da cuenta de que su vida no es lo bastante emocionante y buscando maneras de llenar ese vacío.
Marge riñe a Bart después de que él haga una gamberrada en una acera, y le dice que debería sentir un poco más de cariño por su ciudad. Cuando a los niños se les acaba la limonada, se dirigen al limonero de la ciudad, donde se enfrentan a los chicos de la ciudad vecina.
En el episodio, el dueño de la central nuclear de Sepingfield encuentra petróleo en la escuela. Desde ese momento se convertirá en el hombre más detestado de la ciudad. Homer se hartará de que Mr. Burns nunca se acuerde de su nombre.