El padre de Blair, Harold, vuelve a casa para pasar las vacaciones navideñas con un compañero inesperado: su novio, Roman. Por su parte, Jenny y Vanessa ayudan a Serena a encontrar el mejor regalo de Navidad posible para Dan.
Serena y Dan finalmente aceptan que están locos el uno por el otro a pesar de que vienen de dos mundos totalmente opuestos. Por otro lado, Chuck se plantea invertir en un club para que su padre Bart Bass se sienta orgulloso de él.
La cadena estrena esta serie inspirada en la máxima que afirma que no eres nadie si no hablan de ti. La autora del blog "Gossip Girl" escribe en su bitácora acerca del regreso a Manhattan de Serena van der Woodsen, quien ha pasado los últimos años lejos de Nueva York.
Los alumnos de Constance Billiard y de St. Judes se preparan con nervios y tensión para la llegada de los representantes de la Ivy League, una asociación formada por ocho de las universidades más selectas de la Costa Este de Estados Unidos.
Los Humphrey y los Van Der Woodsen pasan juntos el día de Acción de Gracias. Cuando Dan se entera de que Serena y su familia están solos en The Palace, decide invitarlos a casa. La situación se vuelve en contra de Rufus y Lily, cuyos hijos no saben nada de su aventura.
Serena y Dan tienen su primera cita oficial. Dan intenta impresionar a su chica con una elaborada y glamourosa velada. Sin embargo, la noche se va al traste cuando descubre que a Serena le gusta más la cerveza que el champán.
Serena van der Woodsen regresa a Manhattan después de pasar unos años fuera de la ciudad de Nueva York. Noticia que mantiene ocupada a la autora del blog [*quot*]Gossip girl[*quot*]. La antigua mejor amiga de Serena, Blair Waldorf, tiene sentimientos encontrados ante su vuelta.
El día después del beso, Serena decide que es hora de reconciliarse con Blair y olvidar su poco entusiasta bienvenida. Pero Blair sabe que Serena se acostó con su novio antes de marcharse, por lo que no entiende cómo espera que la reciba con los brazos abiertos.
Los alumnos de Constance Billiard y de St. Judes se preparan con nervios y tensión para la llegada de los representantes de la Ivy League, una asociación formada por ocho de las universidades más selectas de la Costa Este de Estados Unidos.
Blair se pone contentísima cuando su madre, Eleanor, la elige para ser la nueva cara de su línea de ropa. Sin embargo, su felicidad se convierte en rabia y celos cuando Serena vuelve a convertirse en el centro de atención del grupo de amigos.
Serena y Dan tienen su primera cita oficial. Dan intenta impresionar a su chica con una elaborada y glamourosa velada. Sin embargo, la noche se va al traste cuando descubre que a Serena le gusta más la cerveza que el champán.
Dan se encuentra en una encrucijada emocional cuando su amiga de la infancia, Vanessa, vuelve a la ciudad y le declara sus sentimientos amorosos. El chico duda entre el amor de la joven y el de Serena, con la que se encuentra en un momento de reflexión.
Serena y Dan vienen de dos mundos totalmente opuestos, pero no pueden evitar que surjan sentimientos entre ambos. Por otro lado, Chuck se plantea invertir en un club para que su padre se sienta orgulloso de él.
Blair está preocupada por el estado de su relación sentimental con Nate, así como por un sentimiento de culpa que se ha agravado con su última indiscreción. Sin embargo, la joven consigue poner buena cara justo a tiempo para su fiesta de cumpleaños.
Los Humphrey y los Van Der Woodsen pasan juntos el día de Acción de Gracias. Cuando Dan se entera de que Serena y su familia están solos en The Palace, decide invitarlos a casa. La situación se vuelve en contra de Rufus y Lily, cuyos hijos no saben nada de su aventura.
Serena no tenía intención de asistir al inminente baile de presentación en sociedad hasta que su abuela, CeCe, le dice que es su obligación. Sin embargo, Dan no le parece el acompañante ideal para su nieta y se encarga de provocar una discusión entre Serena y Dan.
El padre de Blair, Harold, vuelve a casa para pasar las vacaciones navideñas con un compañero inesperado: su novio, Roman. Por su parte, Jenny y Vanessa ayudan a Serena a encontrar el mejor regalo de Navidad posible para Dan.
Serena, Blair, Nate, Chuck y el resto de su clase se cuelan en la piscina del instituto para pasar una noche de diversión. Sin embargo, cuando uno de los alumnos está a punto de ahogarse, el director amenaza con expulsar a la persona que lo planeó todo.
El blog de Gossip Girl ofrece una nueva exclusiva: Serena ha sido vista comprando un test de embarazo. Como es habitual en el barrio del Upper East Side, la verdad es mucho más sorprendente que el rumor. Además, Nate descubre la aventura entre Blair y Chuck.
Habiendo sido recientemente despojada de su título de chica más popular del instituto, Blair vuelve a clase y descubre que sus antiguos amigos le hacen el vacío. Por otro lado, Dan descubre que Jenny está a punto de meterse en un peligrosísimo asunto.
El mundo de Serena se convierte en un caos cuando una antigua amiga, la malvada Georgina Sparks, regresa a la ciudad. Dan ve que Serena está preocupada y deduce que tiene algún problema con Chuck, que está a punto de convertirse en su hermanastro.
Georgina advierte a Serena de que puede revelar un oscuro secreto de su pasado que podría hundirla. La lucha de poder entre Blair y Jenny, por otro lado, continúa cuando cada una empieza a difundir escandalosos rumores sobre la otra en Gossip Girl.
Serena se avergüenza tanto de su secreto que empieza a ejercitar sus viejos hábitos. No obstante, pronto decide revelárselo a sus amigos Blair, Nate y Chuck, que deciden dejar a un lado sus diferencias para ayudarla.
En el último episodio de la primera temporada de la serie, Blair decide ayudar a Serena con la manipuladora Georgina Sparks. Además, Lily no puede quitarse de la cabeza a Rufus mientras se prepara para su boda con Bart Bass.
