Bart y Lisa encuentran un antiguo disco en cuya portada está el retrato de su padre, así que deciden preguntarle sobre ello. Homer explica cómo llegó a ser famoso formando parte de un exitoso cuarteto vocal, compuesto también por Skinner, Apu y el jefe Wiggum.
El Actor Secundario Bob sale de prisión y su único objetivo esta vez es acabar con la vida de Bart. Para proteger su existencia, la familia se traslada al Lago del Terror y allí se les proporciona una nueva identidad.
Homer debe volver a la universidad para recuperar su trabajo. Homer asiste con la idea de que la universidad es como la muestran en las películas de los años ochenta. Sin embargo, allí se dará cuenta de que sus compañeros son muy antipáticos y empollones.
Se acerca el cumpleaños del Sr. Burns y Smithers le organiza una fiesta que acaba resultando un fracaso. El Sr. Burns, muy afectado, se encierra en sí mismo y empieza a pensar en su osito de peluche Bobo, que perdió en su infancia y que ahora echa mucho de menos.
A partir de los cuadros de una galería de arte, los Simpson presentan tres historias miedo: "El demonio y Homer Simpson", "Terror a metro y medio" y "El Drácula de Bart Simpson".
Marge compra entradas para ir al ballet pero a Homer no le apetece mucho ir. Finalmente acepta acompañar a su mujer, pero cuando su brazo se queda atrapado en una máquina tragaperras, ve la excusa perfecta para dejarla plantada.
Homer ve un anuncio de un trampolín en el periódico y va a recogerlo a casa de Krusty. A los niños les encanta y él les cobra a los vecinos por utilizarlo. Cuando todos los niños resultan heridos, Marge le obliga a deshacerse de él.
Estando bajo los efectos de una sobredosis de azúcar, Bart se enrola en los Exploradores Junior, un grupo de boy-scouts conducido por Ned Flanders. Con el tiempo, Bart se va integrando en la filosofía del grupo.
Homer empieza a sentirse atraído por Mindy Simmons, su nueva compañera de trabajo, que curiosamente comparte gustos con él. Tan sólo un profundo sentimiento de culpa hace que Homer se esfuerce por evitar lo inevitable.
Con el fin de realzar la economía de la ciudad, los habitantes de Springfield deciden legalizar el juego. El Señor Burns es el encargado de construir el casino en el que Homer va a empezar a trabajar como crupier.
Una ola de pequeños robos pone en alerta a los ciudadanos de Springfield. La familia Simpson no se libra de verse afectada por la fechorías del ladronzuelo: a la pequeña Lisa le roba el saxofón. La policía muestra su incompetencia al no poder detener al caco.
La clase de Bart sale de excursión a visitar una fábrica de cajas, pero Bart decide saltarse la visita cuando se da cuenta de que justo al lado de la fábrica están los estudios de grabación del programa de Krusty, el payaso.
Apu es despedido del Badulaque por vender comida en mal estado e intoxicar a Homer. Arrepentido, Homer intenta ayudar a Apu y le acompaña a la India para solicitar al presidente de los Badulaques la readmisión en su puesto de trabajo.
Enfadada con el discurso sexista que proclama su nueva muñeca parlante, Stacy Malibú, Lisa busca a su creadora original de y juntas crean una nueva muñeca que resalta los valores de la mujer. Mientras tanto, el abuelo Simpson está preocupado por vivir al máximo.
En el trabajo, Homer nunca consigue ser el empleado del mes, ya que incluso una simple barra de carbono tiene más puntos que él. Mientras tanto, en la NASA corren malos tiempos, con lo que deciden reclutar a un don nadie para su próxima misión.
Ned Flanders invita al fútbol a Homer y consigue que le regalen el balón del partido. Ante tal acontecimiento, Homer se siente muy agradecido y convierte a Ned en su mejor amigo. Pero los problemas llegan cuando Homer se vuelve muy pesado con su vecino.
Mientras toda la familia limpia la casa, Bart recibe la llamada de un programa radiofónico que le da a elegir entre ganar 10.000 dólares o un elefante. Bart elige el elefante, al que llama Stampy, y del que se encapricha locamente.
Después de estar a punto de morir ahogado en la bañera, el Señor Burns se da cuenta de que todavía no tiene un heredero para su inmensa fortuna, así que decide hacer un casting entre los niños de Springfield para elegir al destinatario de sus bienes.
Bart decide llevarse a su perro al colegio. Allí, Pequeño Ayudante de Santa Claus se cuela por los conductos de ventilación de la escuela, ocasionando un gran alboroto. Como consecuencia, el director Skinner es destituido de su puesto y sustituido por Ned Flanders.
En un espléndido día primaveral, Bart hace novillos y es testigo de la supuesta agresión del sobrino del alcalde Quimby a un camarero francés. El sobrino es acusado y sólo Bart puede hacer justicia.
La familia Simpson se reúne para celebrar el cumpleaños de Maggie. Pero Abe está especialmente triste y solo, con lo que Marge decide presentarle a su madre, que está igual de triste y sola. Y parece que se llevan bien, y Abe se enamora de ella.
Homer, al ver que sus amigos son profesores de algo, decide serlo también. El patriarca se inclina por impartir clases para triunfar en el matrimonio. Como no tiene éxito, Homer empieza a revelar secretos íntimos de su propio matrimonio y la clase sale adelante.